Bosh está en el año final de un acuerdo que le pagará $15,7 millones. Aunque el gerente general de los Raptors Bryan Colangelo se ha expresado optimista en el pasado de poder pactar con Bosh una extensión este verano, el jugador dijo que esa no era su intención. Dijo que dejar su situación en el aire podría en realidad ayudarlo tanto a él como a los Raptors, que no alcanzaron los playoffs esta temporada con marca de 33-49. "(Cuando) yo pacté (en el 2006 una extensión por) tres años... tenía una meta en mente, y esa era colocarme en la mejor posición (en el 2010)... creo que me voy a seguir con mi meta, mantenerme con lo que estaba haciendo", dijo Bosh a los reporteros. "Eso es parte del plan... sólo quiero tomar esas cosas (después de) la próxima temporada. Hay una razón por la que hice esas cosas de la manera que las hice en esa ocasión".
Si Bosh se convierte en agente libre en el 2010, se unirá a una siembra de jugadores que puede incluir a LeBron James, Dwayne Wade, Amare Stoudmire y Steve Nash.